Die Zeit von 1930 bis 1934 war eine der fruchtbarsten Perioden im gesamten Schaffen des Dichters. In der Zeit zwischen seinem 16. und 19. Lebensjahr schrieb er über 200, teils großartige Gedichte, die er später in seinen berühmten ersten Gedichtsbänden veröffentlichte. Hierzu zählen Werke wie z. B. After The Funeral, The Huchback In The Park und I See The Boys Of Summer.

Im Jahr 1934 verließ Dylan Thomas schließlich das provinzielle Wales und zog in die Metropole London um seine literarische Karriere voranzutreiben. Mit Erfolg. Seine Artikel, Rezensionen, Essays und Gedichte wurden in diversen Magazinen gedruckt und Dylans Ansehen als Kritiker und Lyriker nahm zu. Im Dezember 1934 erschien endlich Dylans erstes Buch. Das Werk mit dem schlichten Titel „18 Poems“ wurde von der Fachpresse prompt als eines der „bemerkenswertesten Bücher“ des Jahres gefeiert. Sein zweites Buch “25 Gedichte”, sollte aber erst im Herbst 1936 erscheinen, zu der Zeit in der er mit Caitlin Macnamara, seiner späteren Frau, zusammenzog.

Dylan traf Caitlin im Frühling des Jahres 1936 bei einer seiner Sauftouren, in einem Londoner Pub mit Namen „The Wheatsheaf“. Caitlin mochte das männliche Geschlecht nicht besonders und betrachtete alle Männer als Bastarde. Doch Dylan schien anders zu sein, als alle Männer denen sie jemals zuvor begegnet war. Das spürte sie vom ersten Augenblick an. Es dauerte auch nicht lange, da legte der betrunkene Dylan schon seinen Kopf in ihren Schoß, sagte ihr, sie sei die schönste Frau, die er jemals getroffen habe und fragte sie, ob sie ihn heiraten würde. Sie hatte keine Einwände vorzubringen. Caitlin war etwas älter als Dylan und eine ausgebildete Tänzerin, der man ein unberechenbares Temperament nachsagte. Sie fand Gefallen an dem armen, verwundbaren Dichter und blieb die nächsten fünf Tage und Nächte mit ihm zusammen. Gemeinsam zogen sie von Pub zu Pub und ernährten sich ausschließlich von „Flüssigkeiten“. Später, im Sommer des Jahres 1936, trafen sich Dylan und Caitlin in Wales wieder und zogen gegen Ende 1936 zusammen.

Im April 1937 zeichnete Thomas seine erste Rundfunksendung für die BBC auf. Die Sendung trug den Titel "Life And The Modern Poet" und stand für die Weiterentwicklung seiner literarischen Karriere mit anderen Mitteln. Der ablehnenden Haltung von Caitlins Eltern ihm gegenüber zum Trotz, kaufte Dylan im Sommer 1937 zwei billige Silber-Ringe, bestellte das Aufgebot, und heiratete Caitlin am 11. Juli in einer schlichten Zeremonie. Im Mai 1938 verließ das Ehepaar Thomas London und zog zurück nach Wales, in die kleine Küstenstadt Laugharne. Später sagte Caitlin , ihre Zeit in Laugharne sei die einzige wirklich glückliche Zeit ihrer Ehe gewesen und sprach von sich und Dylan als „Twin-Souls“.

Dylan Thomas hatte sich mittlerweile an das Eheleben gewöhnt und sein Alltag verlief routinemäßig. Er schlief gewöhnlich bis zum Vormittag, aß zu Mittag, wenn sie es sich leisten konnten, schrieb am Nachmittag und ging am Abend in den Pub. Im Januar 1939 brachte Caitlin ihr erstes Kind, Llewelyn Edouard zur Welt. Dylan arbeitete unterdessen teils als Literaturkritiker für die BBC, schrieb Gedichte und veröffentlichte erstmalig in den USA. Im September 1939 brachte Dylan Thomas sein nächstes Buch „ The Map of Love“ in England heraus. Dann überfiel die deutsche Wehrmacht Polen und der zweite Weltkrieg warf seinen Schatten über Europa.

The Map of Love erschien einen Monat vor Kriegsbeginn und geriet, ebeso wie das nachfolgende autobiografische Werk “Porträt des Künstlers als ein Junger Hund”, zu einem finanziellen Mißerfolg. Der Grund hierfür liegt nicht etwa in der literarischen Qualität dieser Werke, sondern ist eine direkte Folge des Krieges. Man hatte das Papier rationiert, die Leser interessierten sich fast ausschießlich für Nachrichten und lasen keine Bücher mehr. Die gesamte Buchindustrie lag am Boden und viele Verlage und literarische Magazine reduzierten die Zahl ihrer Veröffenlichungen oder stellten Ihre Aktivitäten vollständig ein.

Mit dem Erhalt seines Einberufungsbefehls stand er vor dem Problem seine Familie entweder durch seine schriftstellerische Tätigkeit zu ernähren, was in jenen Tagen schwerer denn je war, oder aber den Lebensunterhalt bei der Armee zu verdienen. Der Grund dafür, dass er es weiterhin als Schriftsteller versuchte, lag nicht etwa an der Feigheit, die ihm teils nachgesagt wurde, sondern eher an seinem volltändigen Mangel an patriotischen Gefühlen und politischem Interesse. Dylan Thomas hielt den Krieg für eine komplette Dummheit und wusste, er wäre nie dazu fähig einen Menschen zu töten. Zu dieser Zeit begann Dylan seine Arbeit für die BBC zu intensivieren und war fortan regelmäßig mit Lesungen, Literaturbesprechungen und Diskussionsrunden im Radio zu hören.

Um sich vor dem Militärdienst zu drücken, betrank er sich in der Nacht bevor er der Einberufungskomission gegenübertreten musste derart massiv, dass er am nächsten Tag als völliges Wrack, totenbleich, schwitzend und zittrig dem Komitee gegenübertrat. Er erreichte eine Freistellung aus gesundheitlichen Gründen.

Er hatte nochmal Glück gehabt und war davon so berauscht, dass er sich gern damit brüstete. Doch in seinem Freudentaumel übersah er, dass die anderen Familien in Laugharne das ganz anders sahen. Sie hatten ihre Männer für das Vaterland in den Krieg geschickt und sahen ihre Väter und Söhne möglicherweise nie mehr lebend wieder. Dylans Bemerkungen brüskierten die Leute im Ort und er wurde zunehmend unbeliebt. Schließlich verließen Caitlin und Dylan Laugharne.