Dylans erste US-Reise endete Ende Mai 1950. Er hatte viele Berühmtheiten kennen gelernt, einige neue Freunde gefunden und Amerika mochte ihn als hintersinnigen Possenreißer und Rezitator von Gedichten. Gesundheitlich war er jedoch während der gesamten Tournee ziemlich angeschlagen und hatte außerdem das eigentliche Ziel seiner Reise, den Weg zurück zur dichterischen Kraft zu finden, aus den Augen verloren. Da er unterwegs auch kein Trinkgelage ausgelassen hatte, die Rolle des „Lebemanns“ spielte, hatte er natürlich auch vergessen, das eingenommene Geld zusammenzuhalten.

Wieder daheim in Laugharne arbeitete er an dem Gedicht „In The White Giant’s Tigh“ und veröffentlichte eine bibliophile Ausgabe seines Buches „26 Poems“ in England. Zur Jahresmitte nahm er verschiedene Aufträge der BBC an, rezensierte dort einige amerikanische Autoren, las eigene Werke und nahm an einer Diskussionsrunde über die dichterische Freiheit teil. Im Jahr darauf schrieb Dylan das Drehbuch zu einem Werbefilm über die heutige British Petroleum Company (BP), reiste hierzu im Januar nach Persien und entwickelte anschließend eine Serie über persisches Erdöl.

Sein Einkommen bezog Dylan Thomas aus den unterschiedlichsten Quellen. Er las im Radio, verkaufte Original-Handschriften seiner Gedichte, erhielt Tantiemen für seine Bücher und wurde von guten Freunden finanziell unterstützt. Doch Dylan gab das Geld weiterhin immer schneller aus als er es bekam. Im Januar 1952 trat Dylan, an Bord der Queen Mary, seine zweite Amerikareise an. Diesmal in Begleitung seiner Frau Caitlin. In New York angekommen bezogen sie ein Apartment im Chelsea Hotel und Dylan begann seine Vortragsreise wieder in John Brinnin’s Poetry Center. Er hatte mittlerweile weitere neue New Yorker Bekanntschaften gemacht und, was fast noch wichtiger war, eine Kneipe in der Nachbarschaft gefunden, die weitestgehend einem englischen Pub entsprach. Dylan und Caitlin ließen es sich gut ergehen und gaben ihr Geld beidhändig aus.

Im Februar veröffentlichte Dylans Verlag New Directions den Gedichtsband „In Country Sleep“ in einer Auflage von 5000 Stück. Neben seinen Büchern wollte Dylan aber auch, das wurde gerade in Literaturkreisen modern, Langspielplatten mit seinen Lesungen veröffentlichen und lies zu diesem Zweck einige seiner Veranstaltungen aufzeichnen. Die kleine, auf Literatur-Schallplatten spezialisierte, Firma Caedmon Records wurde sein „Plattenlabel“ und veröffentlichte Insgesamt 12 Schallplatten mit seinen Lesungen.

Als Dylan und Caitlin im Mai die Heimreise antraten waren sie, trotz des Erfolges, fast Pleite. Im November 1952 erschien Dylans große Gedichtssammlung „Collected Poems“ und wurde sein bisher größter Erfolg. Es gab zwar einige Kritiker, denen das Buch missfiel, die meisten aber besprachen es gut bis sehr gut und einer bezeichnete Thomas gar als den „größten lebenden englischsprachigen Dichter“. Das Buch verkaufte sich sehr gut, doch der Erfolg schien für Dylan Thomas bedeutungslos zu sein.

„Er konnte einen Stapel enthusiastischer Kritiken durchlesen und dabei so gefasst sein, als wären das nur die Resultate eines Schülerwettbewerbs.“ (E. F. Bozman, Dylans Verleger)

Von Ende 1952 bis Anfag 1953 schrieb Dylan einige Literaturkritiken, bereitete das Drehbuch von „The Doctor & The Devils“ für die Veröffentlichung vor und arbeitete erneut für die BBC. Außerdem schmiedete er den Plan zu einer weiteren lukrativen Amerikareise. Seine finanzielle Situation hatte sich nämlich weiter verschlechtert. Einerseits lag das an seiner Unfähigkeit mit Geld umzugehen und andererseits daran, dass er seit dem Tode seines Vaters auch für den Unterhalt seiner Mutter aufkommen musste. Er war sich sicher, in den USA könne er in kurzer Zeit wieder sehr viel Geld verdienen und würde nebenbei auch weitaus mehr Anerkennung finden, als daheim in England.

Im Dezember 1952 bat er Stephen Spender erneut darum, wie schon im Jahr 1940, eine Spendensammlung zu veranstalten. Doch niemand war bereit für Dylan zu spenden. Das war auch völlig einleuchtend, denn er selbst verfügte ja über ein wesentlich höheres Einkommen als die Angesprochenen. Man sagte ihm, er müsse nur lernen, in finanziellen Dingen sorgsamer zu sein. Im Klartext: Er und Caitlin sollten aufhören das Geld zu verprassen.

Obwohl Caitlin gegen eine weitere Reise in die USA war, schien das ihre einzige Möglichkeit zu sein, an Geld zu kommen. So beschlossen sie, dass Dylan allein und nur für sechs Wochen reisen sollte. Gesagt, getan, am 21 April checkte Dylan also wieder im Chelsea Hotel in New York ein und erstattete sofort seiner Lieblingskneipe „White Horse Tavern“ einen Besuch. Er machte in den folgenden Wochen einige Dichterlesungen und arbeitete nebenher weiter an der endgültigen Bühnenfassung von „Under The Milky Wood“. Das Stück, mit dem er schon 1933 begonnen hatte, welches er 1945 als BBC-Hörspiel aufführte hatte am 3.Mai 1953 im Fogg Museum endlich seine Theaterpremiere.

Nach weiteren Dichterlesungen reiste Dylan nach Boston um John Brinnin zu besuchen. Dort erhielt er den Anruf eines Mitarbeiters von Igor Stravinsky. Stravinsky, der gerade mit Studenten der Bostoner Universität arbeitete, wollte eine neue Oper schreiben und wünschte sich für das Libretto „den besten lebenden Schriftsteller, Dylan Thomas“. Als Dylan zum ersten Mal mit Stravinsky zusammentraf hatte er schon einen Entwurf ausgearbeitet.

Das Opernprojekt befand sich aber noch in einem sehr frühen Planungsstadium. Es gab im Grunde nur die Idee und einige potenzielle Sponsoren, konkrete Umsetzungsplanungen und Budgets gab es noch nicht. Stravinsky hoffte zwar, bis zum Jahresende die Finanzmittel beisammen zu haben, doch zu einer Zusammenarbeit mit Dylan Thomas kam es nicht mehr.

Im März des Jahres 1953, nach der letzten Aufführung von „Under The Milky Way“, kehrte Dylan heim nach Laugharne. Er begann dort mit der Überarbeitung des Stückes für die geplante Buchausgabe und einer Rundfunk-Adaption. Außerdem arbeitete er weiter an seinem schon 1941 begonnenen Roman „Adventures in the Skin Trade“.

Im Laufe des Jahres verschlechterte sich sein Gesundheitszustand zunehmend. Er wurde von Bewusstseinsstörungen heimgesucht, die kontinuierlich heftiger wurden und in immer kürzer werdenden Zyklen auftraten. Sein Arzt hatte ihn zwar mehrfach dazu aufgefordert, wenn er weiterleben wolle, seinen Alkoholkonsum aufzugeben, doch Dylan hielt sich nicht daran. Er hatte zwar schon öfter versucht abstinent zu werden, hatte es aber nie lange durchgehalten. Jetzt bekam er langsam aber sicher die Quittung ausgestellt.

Der chronische Geldmangel der Dylans brachte Ihn im Herbst des Jahres dazu, Verträge über einige gut bezahlte Dichterlesungen und einen hoch dotierten Künstlervertrag mit einer amerikanischen Agentur abzuschließen. Am 19. Oktober flog Dylan Thomas wieder nach New York um die Proben für die neue Fassung von „Under The Milky Way“ zu leiten. Obwohl er schon sehr krank war, ließ er sich die Mitwirkung bei einigen Aufführungen nicht nehmen und erntete großen Beifall.

Zum Monatsende verschlimmerte sich Dylans Krankheit täglich. Am 4. November wurde er in das St. Vinzenz Hospital eingeliefert, wo er in ein Koma fiel. Als Caitlin in New York ankam, lag Dylan schon im Sterben. Am 9. November 1953 verstarb Dylan Thomas ohne zuvor aus dem Koma aufzuwachen. An der Trauerfeier in New York nahmen ca. 400 Menschen teil.